この問題を解くポイントは、 「would oftenとused toの違い」をしっかりと押さえる ことです。
would often「よく～したものだ」 は、「今もやろうと思えばできるが 以前のほうが回数が多かった 」というときに使おう。
一方 used to「以前は～だった・した(が、今はもうない)」 は、 過去と現在を対比 して「 今はない 」というときに使うよ。
この違いをしっかり押さえて、問題を解いていこう。

まず、go ～ingは「～するためにでかける」という意味だよ。
だから、go fishingで「魚釣りに行く」という意味だね。
じゃあ would often に注目。
「 以前の回数が多かった 」ということを表現できるように意識して、こんなふうに訳そう。

続けて(2)を見てみよう。

storeは「店」、cornerは「角」、standは「ある・立っている」という意味だよ。
used to が使われていることに注目しよう。
used to は 過去と現在を対比 して、「 今はもう～ない 」ということを表しているのがポイントだったね。
だから、その店が「 今はもうない 」ことを意識して訳そう。