この問題を解くポイントは、 「(in)＋動名詞の熟語」をしっかりと押さえること です。
inの後ろに動名詞のカタマリを置く表現のうち、まずは3つを押さえよう。
これらの表現では、もともとは in＋動名詞 の形なんだけど、 inが省略されて消えることが多い から注意しよう。

では問題を解いていこう。

「 ～するのに苦労する 」は have difficulty (in) 動詞＋ing で表せるんだったね。
「見つける」はfindを使うよ。
haveの過去形hadの後ろにdifficulty、その後ろにfindの動名詞findingを置こう。
最後に、見つけるもの、his houseを置いて、I had difficulty finding his house .となるね。

もともとは、have difficulty in finding his houseという形だよ。 in＋動名詞 の inが省略 されているんだね。

続いて(2)を見てみよう。

the whole eveningで「まる一晩」という意味だね。
「一晩を費やした」つまり、「一晩を使った」ということだね。
「 ～するのにAを使う 」は、 spend A (in) 動詞＋ing で表そう。

まず、Aにあたるthe whole evening「まる一晩」を、spendの過去形spentの後ろに置くよ。
「その本を読むのに」なので、動名詞の部分「～するのに」にあたるのがreading the bookだね。
つなげると、The girl spent the whole evening reading the book.となるよ。
この文でも、もともとはin＋readingなんだけど、 inが省略 されているんだ。