この問題を解くポイントは、 「with A 分詞」の表現をしっかり押さえること です。
with A 分詞 の形で、「 Aが～の状態で 」という意味だよ。
状態を表すオマケの情報を付け加えることができる表現なんだ。

分詞が現在分詞なら、「Aが～している状態で」、
分詞が過去分詞なら、「Aが～されている状態で」 と訳そう。
「A＋分詞」が、「主語＋動詞」のような関係になっていると考えると訳しやすいよ。

では問題を見ていきましょう。

(1)は、with his arms crossedに注目。
crossedは、cross「組む」の過去分詞だよ。
この部分は、「 with A 分詞 」の形になっているね。

だから、withから後ろはオマケの情報。
withの前で、いったん区切って考えてみよう。

withの後ろの A＋分詞が、意味上は、主語＋動詞のような関係 なんだ。
分詞が 過去分詞 になっているから、 受身 のように訳すよ。
すると、with his arms crossedは「彼の腕が組まれた状態で」となるね。

文全体では、「トムは腕を組んだ状態で立っていた。」となるよ。
トムは立っていた＋彼の腕は組まれていた状態だった、のように、状態を表すオマケ情報が付け足されているんだね。

次に(2)を見てみよう。

withから後ろは、 with A 分詞 、の形になっているね。

withから後ろは、オマケの情報。
意味上は A＋分詞が、主語＋動詞のような関係 だよ。
with tears running down his cheeksは、現在分詞が使われているので、 能動 で訳してみよう。
tearsは「涙」、cheekは「ほお」という意味だよ。
すると、「涙がほおを流れていた状態で」となるね。

文全体では、「ハヤシさんは涙がほおを流れていた状態で歌っていた。」となるね。
このままでも良いけれど、日本語を柔らかくすると、「ハヤシさんは涙をほおに伝わせながら歌っていた。」となるね。