入試レベルの問題にチャレンジしてみよう。

persuade「説得する」
waste of time「時間の無駄」だね。

カッコの前の英文は、I tried to persuade him「私は彼を説得しようと試みた」だね。
カッコの後ろの英文は、I found a waste of time「私は時間の無駄だとわかった」という意味だね。

カッコの直前にカンマがあることに注目。

選択肢を見てみると、
①what、②which、③who、④thatとあるから、
どれを選んでも「カンマ＋関係詞」の形になりそうだよ。
「カンマ＋関係詞」で、情報をつけたしている んだね。

では、どの関係詞を選んだら良いのかな。

ここで大事なポイント。
「,what」や「,that」という関係詞の形は存在しない よ。ぜひ覚えておこう。

だから、答えは②whichか、③whoのどちらかだね。

カンマの直前は、himという「人」だから、
③whoを入れるのかな？

でもちょっと待って。
もし,③whoを入れると、
who I found a waste of timeの意味が「私は彼が時間の無駄だとわかった」となってしまって、
「彼＝時間の無駄」というおかしな意味になってしまうよ。

今回は、「彼を説得しようと試みたこと」が、「時間の無駄だ」と考えるのが自然だよね。

前の文全体に、情報をつけたしているから、
文全体につけたすことのできる関係代名詞whichを選ぶのが正解だね。

②whichを選ぼう。,whoでは、前の文全体や文の一部に情報をつけたすことはできないんだったね。

文全体では、つけたす情報が逆説のニュアンスをもっているから、I tried to persuade him**, which **I found a waste of time.「私は彼を説得しようと試みた、しかしそれは時間の無駄だとわかった。」となるね。

「,who」 や 「,which」 は、直前の固有名詞を受けて 情報をつけたす ことができるよ。
また 「,which」 は、前の文全体や、前の文の一部を受けて、情報をつけたすことも多いんだ。
長文の中で出てくることも多いので、しっかりと押さえておこう。