英文を日本語に訳す問題だね。(1)ではwhether，(2)ではifが使われていることに注意しよう。

I don't knowで「私は知らない」だね。何を知らないのかな？ このあとに whether 主語 + 動詞 or not「～かどうか」 が来ていることに注目しよう。whether he will come tomorrow or not で「彼が明日来るかどうか」という意味のカタマリになるね。

or notはwhetherにしか付かないんだったよね。

I'll ask him ～で「彼に～と尋ねるつもりだ」だね。何を尋ねるのかな？

このあとにif he will come が来ていることに注目しよう。
ask (人) if SV ～で**「(人に)～かどうか尋ねる」** だったね。

if he will come tomorrowで「彼が明日来るかどうか」となるよ。

ちなみに，このifを「もし彼が明日来るならば，彼に尋ねるつもりだ」と訳すのが誤りとなる理由はわかるかな？

if のあとがhe will come になっている点に注意しよう。「もし～ならば」という仮定を表すif節の中では，未来の話でも現在形にするのがルールだったよね。

willを使っていることから「～かどうか」のifとわかるんだ。また，ask (人) ～ で「(人に)～を尋ねる」。

ifを「もし～ならば」と訳すと，ask の目的語もなくなってしまうよね。