入試レベル問題にチャレンジしてみましょう。

英文を日本語に訳す問題だね。

問題文では，前置詞 with が使われているね。
withの後ろには，sunglasses「サングラス」という単語があるよ。
with A B「AがBの状況で」 の表現で言うと，sunglassesはAに当てはまるね。

そして空欄の部分がBに当たるよ。
Bに何か適切な単語を入れて，with sunglasses 空欄「サングラスをかけたまま」 という意味にする必要がありそうだね。

「サングラスをかける」は，着用するという意味を含んでいるから 着用を示すのは③onだけだよ。

だから空欄にはonを入れよう。
Tom was reading with sunglasses on.
「トムはサングラスをかけたまま本を読んでいた。」
となるんだね。