5分で解ける!有機化合物(テスト2、第1問)に関する問題

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この動画の問題と解説
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解説

この問題は、元素分析の実験について、順を追って考えていく問題です。
(1)組成式の決定
(2)分子式の決定
(3)構造式の決定
これまでの総復習になるので、きちんと理解していきましょう。
組成式は元素の個数の比

(1)は、Xの組成式を答える問題です。
組成式とは、有機化合物を構成する原子の数の比を表したものでしたね。
それぞれの元素の質量を求めて、最後に原子の数の比を考えていきましょう。
CO2の質量のうち、Oの質量は12/44

まずは、炭素Cに注目します。
炭素Cは、二酸化炭素CO2 の中に含まれています。
発生したCO2 44.0mgのうち、12/44が炭素の質量です。
44×12/44=12mg
H2Oの質量のうち、Hの質量は2/18

次に、水素に注目します。
水素Hは、水H2Oの中に含まれています。
発生したH2O 24.3mgのうち、2/18が水素の質量です。
24.3×2/18=2.7mg
試料中のOの質量は、全体からCの質量とHの質量を引いて求める

最後は、酸素ですね。
有機化合物Xは、炭素と水素と酸素だけからできています。
つまり、全体から炭素と水素の質量を引けばよいですね。
20.1-(12+2.7)=5.4mg
質量比を原子の個数の比に直す

さぁ、これでCとHとOの質量比がわかります。
C:H:O=12:2.7:5.4

あとは、これを原子の個数の比に直しましょう。
そのためには、質量を原子量で割ることになります。
C:H:O=12/12:2.7/1.0:5.4/16=1:2.7:0.3375

ただし、この数値では、組成式に直すことができませんね。
こんなときは、全体を最も小さい値で割ってみましょう。
0.3375で割ると、次のようになります。
1/0.3375:2.7/0.3375:1=2.96…:8:1
およそ3:8:1であると言えます。
よって、組成式は、C3H8Oとなります。

分子式は、組成式を整数倍したもの

(2)は、Xの分子式を求める問題です。
まず、分子式の意味を覚えていますか?
分子式とは、分子に含まれる原子の個数を表したものです。
そのため、分子式は、組成式の整数倍で表されます。

今回の場合は、どうでしょうか?
分子量は、60です。
組成式の式量も、12×3+1×8+16=60となります。
つまり、今回は、分子式と組成式がまったく同じになるのです。
したがって、分子式は、C3H8Oとなります。

異性体に注目して、構造式を決定する

(3)は、構造異性体の数を数える問題です。
つまり、構造式を書くことになりますね。

(2)より、Xの分子式は、C3H8Oです。
ポイントは、ヒドロキシ基-OHをもつというところです。
分子式全体からヒドロキシ基の分の原子を引くと、C3H7 となります。
つまり、C3つが単結合で結合し、そのどこかに-OHがくっつくわけです。

-OHがくっつくのは、真ん中の炭素と右の炭素のどちらかと考えましょう。
左の炭素につく場合は、右の炭素につく場合と同じです。
よって、構造異性体の数は、2つとなります。


今回は、確認テストです。
実際に問題を解きながら、これまでの内容を復習していきましょう。