今回は確認テストです。
実際に問題を解きながら、これまでの内容を復習していきましょう。

この問題では、分子式C₃H₆O₂ が与えられています。
この分子式で表されるものは色々ありますが、そのうちで①～③の条件を満たすものを、それぞれ探しましょう。
考えるときのポイントは、やはり官能基です。

①水に溶けて酸性を示す
この条件の酸性というところに注目しましょう。
酸性を示す官能基といえば、カルボキシ基COOHでしたね。
つまり、この化合物はカルボン酸の一種だと考えられます。

さて、カルボン酸だとわかったところで、次にどのように考えればよいでしょうか？
分子式C₃H₆O₂で表される化合物は、カルボキシ基COOHを含むことがわかっています。
それならば、カルボキシ基以外の構造を考えればよいですね。
C₃H₆O₂からCOOHを引くことにしましょう。

残るのは、C₂H₅です。
これは、エチル基ですね。
よって、この化合物は、エチル基にカルボキシ基が結合したものだとわかります。
答えは、C₂H₅COOHとなります。

②加水分解すると、メタノールが生じる
今回注目するのは、加水分解という部分です。
加水分解は、エステルの性質として有名でしたね。
エステルに水と触媒を加えて加熱すると、カルボン酸とアルコールができました。
つまり、この化合物は、エステル結合COOを含むことがわかります。
今回も、分子式C₃H₆O₂から官能基COOを引いておきましょう。
残るのは、C₂H₆です。

さて、C₂H₆は、どのようにCOOに結合するでしょうか？
実は、３パターンに分けて考える必要があります。
少し難しいので、ひとつひとつ理解するようにしてください。
そのときに注目するのは、加水分解によってメタノールが生じるという部分です。

パターンA
まずは、COOの左側に炭素がないパターンを考えます。
　H-COO-C₂H₅
この場合、エステルの加水分解が起こるとどうなるでしょうか？
エステルはCとOの間で分解され、Cにはヒドロキシ基、Oには水素が結合します。
それによってできるのは、ギ酸HCOOHとエタノールCH₃CH₂OHです。
これでは「メタノールCH₃OHが生じる」という条件に合いませんね。

パターンB
次に、COOの左側に炭素が１つあるパターンです。
　CH₃-COO-CH₃
こちらの場合、加水分解によって、酢酸CH₃COOHとメタノールCH₃OHが生じます。
メタノールが生じているので、条件を満たしていますね。

パターンC
最後は、COOの左側に炭素が２つあるパターンです。
　C₂H₅-COO-H
この場合、そもそも右側がカルボキシ基になっています。
ということは、エステルではないため、加水分解は起こりません。

以上より、答えとなるのは、パターンBのCH₃COOCH₃ です。

③加水分解すると、還元性を示すカルボン酸が生じる
「加水分解」の部分は、②と共通しています。
上のパターンA～Cのうち、③の条件を満たすものを探しましょう。
ポイントは、還元性を示すカルボン酸の部分です。

還元性といえば、アルデヒド基の特徴でした。
アルデヒド基をもつカルボン酸といえば、ギ酸HCOOHですよね。

ここでまでわかれば、もう一度A～Cをチェックします。
加水分解によってギ酸を生じるのは、Aだけですね。
よって、答えは、HCOOC₂H₅ です。