今回のテーマは、「トルエンのニトロ化」です。

みなさんは、様々な置換反応について学習してきましたね。
ハロゲン化・スルホン化・ニトロ化などがありました。

今回は、少し特殊なニトロ化について学習していきましょう。

みなさんは、ベンゼンのニトロ化について学習しましたね。
それでは、トルエンをニトロ化すると、どのようになるでしょうか？
ベンゼンにメチル基とニトロ基がくっつくことは、想像できますね。

問題は、そのくっつき方です。
次のような２つのパターンがあります。

同じような図を、芳香族化合物の異性体として紹介しました。
オルト・メタ・パラの３種類の異性体がありましたね。

しかし、今回登場したのは、オルトとパラの２つだけです。
きちんと理解しようとすると難しいのですが、トルエンはメタの位置でニトロ化を起こしにくいのです。

ともかく、o（オルト）-ニトロトルエンとp（パラ）-ニトロトルエンの２つを覚えておきましょう。

ここまで紹介してきた、o（オルト）-ニトロトルエンとp（パラ）-ニトロトルエンは、低温でニトロ化したときに生じる物質です。
それに対して、高温でニトロ化を起こすと、次のような見慣れない物質ができます。

なんと、トルエンに３つのニトロ基がついていますね。
この物質を、2,4,6-トリニトロトルエンといいます。

どうしてこのような名前になるのか、考えてみましょう。
ニトロ基が３つあるので、「トリニトロ」となることはわかりますよね。
「2,4,6」とは、メチル基から数えて、「２番目・４番目・６番目」の炭素で置換が起こっていることを表します。

ちなみに、2,4,6-トリニトロトルエンは、TNTとも呼ばれ、爆薬の原料として有名な物質です。