今回のテーマは、「フェノールの製法」です。

みなさんは、フェノールの性質について学習してきましたね。
次に、フェノールの製法を学習していきましょう。

とは言っても、クロロベンゼンやベンゼンスルホン酸のように、置換反応で簡単に作れそうな気がします。
しかし、実は、これがなかなか大変なのです。
その分、試験でもよく登場するので、しっかりと学習していきましょう。

次の図は、フェノールの製法を表しています。

スタートはベンゼン、ゴールはフェノールですね。
ただし、上と下の２つのルートがあります。

まず、下のルートから見ていきましょう。

ベンゼンに、鉄粉触媒のもとで塩素を反応させています。
この反応は、置換反応として以前にも登場しましたね。
出来上がるのはクロロベンゼンです。

このクロロベンゼンに、高温・高圧のもとで水酸化ナトリウムを反応させます。
すると、ナトリウムフェノキシドができます。

あとは、ナトリウムフェノキシドに炭酸を加えることで、フェノールが得られます。
酸の強さは、炭酸＞フェノールです。
そのため、弱酸の遊離が起きたわけですね。

次に、上のルートを見ていきます。

ベンゼンに濃硫酸を加えて、ベンゼンスルホン酸をつくります。
さらに、ベンゼンスルホン酸に水酸化ナトリウム水溶液を加えると、ベンゼンスルホン酸ナトリウムが得られます。

このベンゼンスルホン酸ナトリウムに再び水酸化ナトリウムを反応させると、ナトリウムフェノキシドが得られます。
このときには、固体同士を高温で加熱する、アルカリ融解という方法を用います。

さて、先ほどと同じように、ナトリウムフェノキシドが得られました。
あとは、炭酸を加え、フェノールを得ることができます。

以上のように、フェノールの製法を２種類紹介しました。
この反応をすべてを覚えるのは、とても大変ですね。
ただし、どちらの反応においても、ナトリウムフェノキシドを経由していたことは、忘れないようにしましょう。