今回のテーマは、「無水フタル酸」です。

前回、フタル酸という芳香族化合物を紹介しました。
ベンゼン環に対して、２つのカルボキシ基がオルトの位置についたものでしたね。
今回は、フタル酸について、特徴的な反応を紹介します。

フタル酸の構造をわかりやすく表すと、次のようになります。

さて、このフタル酸を加熱すると、どのようになるでしょうか？
実は、次のような反応が起こるのです。

どうやら、フタル酸から水が外に飛び出したようですね。
つまり、分子内脱水が起こったわけです。

そして、出来上がった物質を、無水フタル酸といいます。
水を失ったわけですから、「無水」となっているのですね。
ちなみに、このように酸が脱水された化合物のことを、一般に酸無水物ということもあります。

ちなみに、この脱水反応は、「OH」同士がすぐ近くにあるために起こりました。
ですから、テレフタル酸のように、「OH」同士が離れていると、この反応は起こりにくくなります。