今回は確認テストです。
実際に問題を解きながら、これまでの内容を復習していきましょう。

演習１です。
こちらは、芳香族カルボン酸の性質に関する内容です。
ア～エの物質のうち、①と②の条件に当てはまるものを、それぞれ見つけましょう。
ちなみに、ア～エの物質名は、以下の通りです。
　ア　安息香酸
　イ　フタル酸
　ウ　テレフタル酸
　エ　サリチル酸

①　加熱すると、無水物になる
みなさんは、「無水物」の意味がわかりますか？
無水物とは、もとの物質が水を失ったものでしたね。
ア～エのうち、分子内脱水が起こるものを探しましょう。

その際のポイントは、カルボキシ基同士が近くにあるということです。
カルボキシ基同士がオルトの位置にあるものは、フタル酸ですね。
フタル酸が分子内脱水を起こし、無水フタル酸ができるわけです。

よって、答えは、イのフタル酸となります。

②　p-キシレンを酸化すると生成する

この問題では、「p-キシレンを酸化」とありますね。

まずは、p-キシレンがどのような物質か、思い出してみましょう。
キシレンとは、ベンゼン環に２つのメチル基が結合したものでした。
また、p（パラ）ということから、メチル基が正反対の位置についていることがわかりますね。

さて、このようなp-キシレンを酸化すると、どうなるでしょうか？
ここで思い出して欲しいのが、安息香酸の製法です。
安息香酸は、トルエンの二段階酸化で得られました。
　トルエン⇒ベンズアルデヒド⇒安息香酸

つまり、ベンゼン環に直接結合しているメチル基は、酸化してカルボキシ基になりやすいのです。

それでは、今回の問題に戻りましょう。
p-キシレンのメチル基がそれぞれ酸化されると、カルボキシ基になります。
つまり、②の物質は、ベンゼン環の正反対の位置に２つのカルボキシ基がついたものなのです。
よって、答えは、ウのテレフタル酸となります。