今回のテーマは、「ジアゾ化」です。

前回は、アニリンブラックという物質を紹介しましたね。
アニリンに硫酸酸性のニクロム酸カリウムを加えると、アニリンブラックという黒色沈殿を得ることができました。
このアニリンブラックは、黒色の染料として有名でしたね。

アニリンを原料とすると、他にも染料をつくることができます。
詳しく見ていきましょう。

図のように、アニリンと亜硝酸ナトリウム、塩酸を加えます。

そして、０～５℃という低温にすると、次のような反応が起こります。

塩化ベンゼンジアゾニウムと塩化ナトリウム、水の３つができていますね。
この塩化ベンゼンジアゾニウムが、今回の目的の物質です。

塩化ベンゼンジアゾニウムの構造を見てみましょう。
ベンゼン環に N⁺≡NCl^- が結合したようになっていますね。
この N⁺≡N の部分をジアゾ基といいます。
「ジアゾ」とは、「窒素が２つ」というイメージです。

そして今回のように、ジアゾ基をもつ塩、つまり、ジアゾニウム塩ができることを、ジアゾ化といいます。

以上の内容をまとめましょう。
芳香族アミンから、R-N⁺≡Nの構造をもつジアゾニウム塩を得ることを、ジアゾ化といいます。

今回登場した塩化ベンゼンジアゾニウムは、染料をつくるために重要な物質です。
きちんと押さえておきましょう。