今回のテーマは、「芳香族化合物の分離」です。

前回は、芳香族化合物を分離するための基本的な考え方を紹介しました。
酸と塩基の違いや、酸・塩基の中での強弱に注目するのがポイントでしたね。

今回は、実際に分離する作業にチャレンジしましょう。

まずは、図の一番上の枠に注目してください。

３つの芳香族化合物が書かれていますね。
左からアニリン、フェノール、トルエンです。
この３つが、今は同じエーテル層に溶け込んでいるのです。
これを１つずつ、水層に分離するにはどうすればよいのでしょうか。

まずは、塩酸HClを加えてみましょう。
どのような変化が起こるかイメージできますか？
ポイントは、それぞれの物質が酸なのか、塩基なのかです。
アニリンは塩基、フェノールは酸です。
それに対して、トルエンは中性の物質で、酸でも塩基でもありません。

さぁ、これらのうち、酸である塩酸と反応するのはどれでしょうか？
それは、塩基であるアニリンですね。
酸と塩基が中和し、アニリン塩酸塩とよばれる塩になって、水層に溶け出します。
これが中段左のかっこに入ります。

さて、次の段階に進みましょう。
先ほどアニリンを分離したことで、エーテル層にはフェノールとトルエンが残っています。

次に、水酸化ナトリウムNaOH水溶液を加えましょう。
水酸化ナトリウムはもちろん塩基なので、酸と反応します。
つまり、フェノールがナトリウムフェノキシドと呼ばれる塩になって、水層に溶け出します。
これが下段左のかっこに入ります。

最終的に、トルエンがエーテル層に残ることになりますね。