今回は確認テストです。
練習問題を解きながら、これまでの内容を復習しましょう。

今回の問題は、芳香族化合物の分離です。
ただし、これまでと違って、４つの物質を分離する必要があるので、じっくりと考えていきましょう。

まずは、それぞれの化合物の性質を見ていきましょう。
左から順番に、中性のニトロベンゼン、弱酸性のフェノール、酸性の安息香酸、塩基性のアニリンですね。

さぁ、ここに様々な物質を反応させ、１つずつ分離していきましょう。
まず、塩酸HClを加えます。
塩酸は塩基と反応し、アニリンが塩となって水層に溶け出します。

これでアニリンをアニリン塩酸塩として分離できました。
エーテル層に残っているのは、ニトロベンゼン・フェノール・安息香酸の３つです。

次に、炭酸水素ナトリウムNaHCO₃水溶液を加えます。
このとき、酸性度の強い安息香酸は塩となって水に溶けます。
一方、酸性度の弱いフェノールはエーテルの中に残ります。
また、中性のニトロベンゼンもエーテル層に残ったままです。
酸性度の強いものほど、イオンになりたがるイメージでしたね。

これで安息香酸を安息香酸ナトリウムとして分離できました。
エーテル層に残っているのは、ニトロベンゼンとフェノールです。

最後に、水酸化ナトリウムNaOH水溶液を加えましょう。
水酸化ナトリウムは塩基なので、酸であるフェノールと反応します。
フェノールがナトリウムフェノキシドとして分離されるわけです。

その結果、エーテル層にはニトロベンゼンが残ることになりますね。

よって、答えは次のようになります。