| 沿革 | 1987年 | 1月 | 家庭教師のトライ創業 |
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| 1990年 | 4月 | 株式会社トライグループ設立 |
| 1999年 | 2月 | 家庭教師派遣事業、全国47都道府県への直営拠点展開 |
| 2000年 | 4月 | 直営1対1個別指導塾「個別教室のトライ」開始 |
| 2001年 | 4月 | 「教育情報センター」開設 |
| 2004年 | 3月 | 教育プランナーによる担任制を導入 |
| 2005年 | 11月 | 参考書・問題集専門インターネット書店「トライeブックス（現 トライ書店）」開始 |
| 2008年 | 2月 | 幼児向け英語・フィットネス事業「My Gym」開始 |
| 2009年 | 2月 | 大阪府行政との提携 講師派遣開始 |
| 2010年 | 2月 | 通信制高等学校サポート校「トライ式高等学院」開始 |
| 2011年 | 3月 | 「トライ式医学部合格」「難関大合格コース」「プロスポーツ家庭教師のトライ」開始 |
| 2012年 | 7月 | 「個別教室のトライ」直営教室数全国No.1達成 |
| 2013年 | 1月 | 「大人の家庭教師」開始 |
| 2014年 | 5月 | カンボジアに小学校を設立 |
| 2014年 | 7月 | 「トライ式合宿」開始 |
| 2015年 | 7月 | 永久0円の映像授業「Try IT（トライ イット）」開始 |
| 2017年 | 7月 | 「My トライコース」開始 |
| 2017年 | 9月 | 「プログラミング教室」開始 |
| 2019年 | 8月 | 全国200以上の自治体・行政機関・学校等に学習支援事業を実施中 |
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